Vaughn dilahirkan di Minneapolis, Minnesota. Ibunya, Sharon Eileen (née DePalmo; dilahirkan di Brantford, Ontario, Kanada),[1] merupakan seorang ejen hartanah dan broker saham yang pernah dinaikkan pangkat sebagai salah seorang pengurus matawang terbaik di Amerika Syarikatv oleh majalah Bloomberg Wealth Manager. Bapanya, Vernon Lindsay Vaughn, bekerja sebagai jurujual untuk sebuah syarikat permainan.[2] Ibu bapanya bercerai pda 1991. Beliau mempunyai dua kakak, Victoria dan Valerie. Nama terakhirnya diperoleh dari pendatang Ulster-Scots yang ditempatkan di Kentucky. Ibu bapa sebelah nenek beliau berketurunan Syria Lubnan, ibu bapa sebelah datuk beliau berketurunan Itali; akar umbi beliau ialah Belanda, Inggeris, Jerman, Ireland, Scotland, dan Swiss.[3] Sebagai seorang anak kecil, beliau dibesarkan dalam kepercayaan "Protestan dan Katolik" oleh ibu Katolik dan bapa Protestan beliau.[4][5]

Vaughn dibesarkan di Buffalo Grove, Illinois, di mana beliau bermain bola sepak dan besbol serta bergusti, walaupun beliau telah menyebut dirinya "tidak beretika" dan "sangat rata-rata" di sukan sekolah menengah.[6] Beliau kemudiannya berpindah ke Lake Forest, di mana beliau lulus dari Lake Forest High School pada tahun 1988. Beliau diperkenalkan kepada teater muzik pada usia muda dan memutuskan untuk menjadi seorang pelakon pada tahun 1987. Beliau telah mengiktiraf ibunya sebagai inspirasi di belakang kerjayanya, berkata "Saya melihatnya mengatasi perkara, dan saya fikir jika anda bekerja keras pada sesuatu yang anda akan memberi peluang kepada diri anda".[7]